Сам уже лет 5 пользуюсь преимущественно OOO, писал в нём диплом, всё нравится, удобно и привычно, особых затруднений не испытываю.
Приведу свои соображения. Просьба не пинать за длинный и неглубокий поток сознания, это просто подборка фактов и сведений

MSO=MSO2003, OOO=OOO 3.0.0 pro infra
1. в 2005г в Calc не было опции "поиск решения" (не путать с подбором одного параметра). Не знаю, появилась ли сейчас.
2. В текстовом документе OOO подсчёт символов осуществляется с пробелами, а при оплате заказных текстов требуется подсчёт без пробелов. Может когда-нибудь разберусь в вопросе и напишу макрос для этих целей.
3. Конечно, есть проблемы с документами MSO, особенно с документами со сложным или криворуким форматированием.
4. С макросами сталкиваться не приходилось, но, думаю всё можно перевести, был бы стимул, а разнообразие языков в OOO радует: Basic, Javascript, Python
5. В 3 версии есть импорт pdf и экспорт презентаций в swf. Хотя сам не пробовал, но должно быть удобно.
6. Часто при наполнении сайтов с использованием Dreamweaver возникает необходимость вставить контент из текстового документа doc, представленного заказчиком, в html-документ. Хочется, чтобы код был достаточно чистым. Если документ нормально сделан, то никаких проблем. Но вот если заказчик проявляет больную фантазию в оформлении... При копировании-вставке код из word с фильтрацией самим Dreamweaver'ом получается обычно чище, чем из Writer

. Writer же тянет за собой служебный абзац с метаинформацией, и обилие уже устаревших тегов font. Картинки из ворда вставляются автоматом. При сохранении же документа непосредственно из word и writer в формат html без доп. фильтрации код writera получается такой же средне-грязный, а word'а - гораздо грязнее. Отсюда вывод: в связке с word Dreamweaver работает лучше, но тут уже вопросы к Adobe и к верстальщикам, которым важно удобство и отсутствие лишних действий... Фильтры OOO для экспорта в html лежат во вполне ожидаемом месте и редактируются любым текстовым редактором, насколько я понимаю. И никто не запрещает использовать другие инструменты для чистки кода.
Для пунктов 3 и 6 кстати есть reader'ы от MS
7. Знаю, что OOO можно запустить в режиме сервера и посылать ему команды на выполнение определённых действий. MSO же может быть запущен как COM-объект.
Сейчас в нашей фирме почти у всех стоят оба пакета. В основном работа с договорами, счетами, актами, ком. предложениями, текстами и материалами для сайтов. Когда я спрашиваю пользователей, ощущают ли они разницу в интерфейсе и какие испытывают проблемы, все говорят, что OOO - немного непривычно, но в вприципе понятно. Если непонятно - спрашивают. Хотя у некоторых есть стойкая неприязнь и нежелание использовать OOO именно из-за привычки, к сожалению.