Сам Debian удовлетворяет условию «Programs in the system should not suggest installing nonfree plugins, documentation, and so on»
Не удовлетворяет, поскольку non-free-репозиторий это тоже "сам Debian", как бы вам ни хотелось иного. "Нужно подключать руками" это не оправдание, как минимум потому, что расположен он на серверах Debian, и работают над ним разработчики Debian (по сути используя, ввиду этих двух фактов, часть финансовых, аппаратных, человеческих ресурсов проекта Debian).
Допустим, что я создаю репозиторий non-free для gNewSense. Свой, неофициальный, но все (или почти все) пользователи будут о нем знать, как о debian-multimedia.org для Debian. Чем это будет практически отличаться от non-free Debian?
Тем, что он не будет являться частью gNewSense, не будет располагаться на её серверах, не будет поддерживаться её разработчиками, не будет упомянут в документации и вики. В gNewSense будет по-прежнему только свободный софт, а ваш репозиторий может располагаться где угодно, содержать что угодно, к проекту gNS всё это никакого отношения иметь не будет.